Der Begriff Hipster erscheint seit mindestens anderthalb Jahrhunderten und bezeichnet dabei unterschiedliche Gruppen, Subkulturen oder Milieus. Die New York Times zählte in ihrem Archiv mehr als 3.000 mal diesen Begriff ab 1851, stark zunehmend ab dem Jahr 2000 ¹⁾.

• Danach bezeichnete Hipster in der ältesten Schicht Einwanderer nach Williamsburg, Brooklyn, die durch weiße Unterhemden als Oberbekleidung und erhöhten Bierkonsum (ab 1882 Dosen der Marke Pabst Blue Ribbon) auffielen.
• In den 1940er Jahren war es Harry “the Hipster” Gibson (eigentlich Harry Raab, * 27. Juni 1915 - 3. Mai 1991), der den Begriff wieder populär machte, ausgehend von den Jazzclubs und durch den Song »Who Put the Benzedrine in Mrs. Murphy’s Ovaltine«. 1947 erschien von ihm bei Diamond Records in New York das 3-Single Album »The Hipster«. Bereits vorher gab im »argot of Jazz« den Hepster als Anhänger der Stilrichtung des Harlem Jive ²⁾.
• In den 1950er Jahren war die »Beat Generation« hip. Wer dazugehörte, wurde ebenfalls Hipster genannt, Herbert Huncke soll den Begriff dort eingeführt haben ³⁾. Der Begriff des Beatnik erschien erst ab 1958.
• Damit scheint der vorläufige Höhepunkt des Begriffs erreicht worden zu sein, denn wer ab 1960 dazugehören wollte, wurde im amerikanischen Englisch Hippie genannt, also als »kleiner Hipster« verspottet. Doch die Hippies wurden zur Bewegung und der Hipster verschwand.
• Seit den 1990er Jahren erwacht der Begriff zu neuem Leben. ⁴⁾

1957 veröfffentlichte Norman Mailer seinen Essay The White Negro ⁵⁾, in dem er den amerikanischen Hipster als Existentialisten beschrieb: „divorce oneself from society, to exist without roots, to set out on that uncharted journey into the rebellious imperatives of the self.“ Darin entwickelt er eine Philosophie des Hip.

Alle Hipsterwellen bestehen überwiegend aus Angehörigen der weißen Mittelschicht unter 30 Jahren. Das Gegenteil des Hipster ist der squarer, der geformte Bürger, beide verglich Mailer mittels Gegensatzpaaren (Auszug):

Hipster kann formal über den Suffix -ster interpretiert werden als „Einer, der hip ist“. So werden im Englischen auch andere Wörter gebildet, etwa Gangster als „Einer, der zu einer Gang gehört“.

Hip und das ältere Hep gehören zum Soldatenjargon und sind Kommandos des Drillsergeants beispielsweise bei Richtungswechseln ⁶⁾.

Die Gemeinsamkeiten der verschiedenen Bedeutungsebenen erschließen auch über die ursprüngliche Wortbedeutung von Hip, deutsch: Hüfte. Diese spielt beim Marschieren und beim Richtungswechsel eine zentrale Rolle, aber auch beim Tanzen (Elvis the pelvis) und beim Sex.